Suivez-nous sur Twitter Suivez-nous sur Facebook VQ  velo.qc.ca 
10 découvertes 2015

[6] L’énergie de la frustration

Chimie | Université Laval
Par Martine Letarte - 30/11/2015
-
Le graal de la chimie organique: des catalyseurs plus écologiques. On en a un!



Frédéric-Georges Fontaine est un véritable artiste moléculaire. Tel un peintre qui mélange les couleurs pour trouver la meilleure teinte, il a testé pendant un an des agencements d’atomes avec son équipe du département de chimie de l’Université Laval. L’œuvre finale verdit plus que jamais le blason de la chimie durable: des molécules simples, peu coûteuses et écologiques, aptes à remplacer les métaux dans les réactions catalytiques si importantes pour l’industrie du médicament et de la pétrochimie.

«Nous avons sondé le potentiel réactif de la relation entre les bases et les acides dits de Lewis», raconte le chercheur. Ces entités chimiques se neutralisent lors­qu’elles se rencontrent pour former des molécules stables. C’est ce qu’on observe par exemple quand la soude (l’hydro­xyde de sodium), utilisée pour déboucher les tuyaux de lavabo, réagit avec de l’acide chlorhydrique, employé notamment pour abaisser le niveau de pH dans les piscines. Dans cette réaction, l’ion d’hydrogène de l’acide (H+) réagit avec l’ion hydroxyde (HO-) de la base pour former de l’eau (H2O). Accessoirement, la réaction produit aussi du sel de table (NaCl).

Mais lorsqu’on fige une base et un acide en insérant une clôture d’atomes entre les deux, ils n’arrivent pas à se réunir. Les chimistes parlent alors d’une paire de Lewis frustrée qui devient très réactive. C’est cette «énergie de frustration» que Frédéric-Georges Fontaine et ses collègues ont décidé d’exploiter comme solution de remplacement aux métaux pour briser les liens carbone-hydrogène présents dans la majorité des composés organiques comme les glucides et les hydrocarbures.

 Pourquoi? «Si on veut créer de nouvelles molécules à partir de composés organiques, il faut d’abord briser les liens très forts qui unissent les atomes de carbone et d’hydrogène, explique le chercheur. Pour ce faire, on a souvent recours à un catalyseur, une substance qui augmente la vitesse d’une réaction chimique naturellement lente.» Ce principe de la catalyse se trouve à la base même de la chimie verte. En effet, elle rend les synthèses chimiques plus efficaces et moins énergivores, tout en réduisant la quantité de déchets émis. Environ 80% des produits manufacturés, comme les plastiques, les carburants et les médicaments, sont le fruit d’une réaction catalysée.

Actuellement, ce sont principalement des métaux, tel l’iridium, que l’on utilise comme catalyseurs. La plupart d’entre eux sont rares, donc très coûteux. Et comme ils sont aussi très réactifs, ils peuvent également causer des dommages à l’environnement et à la santé si on ne les élimine pas correctement. «Il faut procéder à un nettoyage des métaux à l’aide de grandes concentrations de solvants, une étape elle aussi onéreuse et délicate pour l’environnement», dit le professeur de chimie. La seule solution, et c’est la quête de plusieurs chercheurs, consiste à rendre la catalyse plus écologique et plus économique en trouvant des remplaçants aux métaux.

Créatif, Frédéric-Georges Fontaine croit qu’on peut y arriver en exploitant «l’énergie de frustration» de simples éléments abondants dans la nature, c’est-à-dire des acides et des bases faits de bore, de carbone, d’hydrogène et d’azote. Une hypothèse risquée: les livres de chimie stipulent même que c’est pratiquement impossible…

À grands coups de modélisation moléculaire avec des superordinateurs, l’équipe de M. Fontaine a ainsi testé des dizaines de catalyseurs pendant un an. «Nous avons fait des réglages sur un concept très peu connu et jugé peu intéressant par plusieurs chimistes, soit la réactivité d’une paire de Lewis, en jouant sur la force d’une base ou d’un acide et en modifiant les groupements d’atomes de façon sélective», raconte Marc-André Légaré, l’un des chercheurs, postdoctorant en chimie.

Les scientifiques-artistes ont ainsi mis au point un catalyseur contenant notamment des atomes de bore et d’azote – un complexe aminoborane – dont le pouvoir de «frustration» rivalise en réactivité avec les meilleurs composés métalliques pour activer les liens carbone-hydrogène.

Aussitôt brevetée et publiée en 2015 dans la revue Science, la découverte a provoqué plusieurs réactions – c’est le cas de le dire – positives. Les secteurs manufacturiers des piles solaires, de l’électronique organique et de la pharmacologie ont déjà démontré de l’intérêt envers cette nouvelle méthode de catalyse.
«Il faut maintenant travailler à augmenter la puissance de la réaction et tenter d’appliquer le concept à plusieurs transformations où les métaux sont présents. On pense que le tout sortira des labos dans les prochaines années», anticipe M. Fontaine.


L’équipe de chercheurs: Frédéric-Georges Fontaine, Marc-André Courtemanche, Étienne Rochette et Marc-André Légaré

Découvrez les découvertes de l'année 2015